Сергей Павлович Калинин родился 17 марта 1991 года в Омске. Начал заниматься хоккеем с 7 лет, является воспитанником омского хоккея.
Сергей проходил обучение хоккейному мастерству в «Авангарде», выступая за фарм-клубы «Авангард-2» и «Омские ястребы».
В возрасте 23 лет Сергей Калинин становится капитаном «Авангарда». Также в этом году выигрывает в составе сборной России чемпионат мира, который проходил в Минске.
29 мая 2015 год Калинин покидает «Авангард» и заключает однолетний контракт с клубом НХЛ «Нью-Джерси Дэвилз». 9 октября он дебютирует в игре против «Виннипег Джетс», в сезоне-2015/16 он принял участие в 78 играх, забил 8 голов и отдал 7 голевых передач.
Калинин был обменян в «Торонто Мэйпл Лифс», однако за основную команду он не провел ни одной игры и выступал за фарм-клуб АХЛ «Торонто Марлис». 3 июня 2017 года заключил трехлетний контракт с клубом КХЛ «СКА».
В составе сборной Олимпийский спортсменов из России (ОСР) завоевал золотые медали Олимпийских игр 2018 года в Пхенчхане.